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Il paese è situato sulla sommità di un alto colle dal quale si possono godere splendidi panorami.
Le origini risalgono al periodo etrusco, ma fino ai recenti scavi che ne hanno accertato la data, gli studiosi pensavano fosse di epoca medievale. Affidato prima ai Marchesi del Monte Santa Maria, ebbe privilegi da Enrico VI (1196), da Federico II (1225), quindi da Arrigo VII (1311) e da Carlo IV (1355), sempre con l'intento di sottrarlo alle mire espansionistiche dei comuni vicini e tenerlo sotto la diretta dipendenza dell'imperatore. Conteso infatti da Arezzo, Firenze e Perugia, Castiglioni si ritrovò più volte sotto il loro potere. Fu chiamato alternativamente Aretino, Perugino e Fiorentino. La storia politica di Castiglioni si conlude con il dominio fiorentino iniziato nel 1384 e si esprime con una vitalità sociale, culturale e religiosa che si manifesta attraverso numerose istituzioni private e pubbliche, con la costruzione di monumenti civili e religiosi, con l'arricchimento di opere d'arte e la presenza di uomini d'ingegno e di cultura.
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