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Il nome di Figline deriva dal latino "Figalinae" (con evoluzione in "Fighinum", "Fegghine" ecc.) che indica una fabbrica di "figuline", un luogo ove si lavorano argille per la fabbricazione di vasi e stoviglie in terra cotta secondo un'arte della ceramica prima etrusca e poi romana.
Frammenti diversi di epoca romana fanno supporre qui un antico stanziamento, nella zona della circostante altura di San Romolo. Il castello è citato per la prima volta agli inizi del 1000, viene descritto su di un colle alla sinistra dell’Arno, fu fondato e dominato dalla famiglia feudale degli Ubertini. Ai primi del 1100 risalgono gli scritti che menzionano la chiesa di S. Maria, posta sul colle nel territorio di “Fighine”. Forse già prima del 1100 gli abitanti del borgo collinare intorno al castello erano scesi ad una piaggia sul fondovalle, stabilendovi un luogo di scambio e di mercato dei prodotti del suolo, del bosco, della pastorizia: il “grande forum” di Figline (già citato nel 1210), una piazza mercatale, da cui le merci venivano smistate a dorso di mulo o per via fluviale, sull'Arno, navigabile da secoli lungo tutto il suo corso, sarebbe presto arrivato il legname delle foreste del Casentino fino a Firenze e Pisa. Un "mercatale", dunque, sovrastato da fortilizi delle famiglie degli Azzi, Guineldi, Benzi e sul cui perimetro nascevano case e portici per le merci.
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